Re: Podstrona na hasło Jeżeli to ma być hasło globalne na część treści to robisz profil użytkownika, w nim flagę "podał hasło", którą ustawiasz na True gdy przejdzie formularz z hasłem. A hasło na treść możesz wymusić poprzez np. własny dekorator na widoku (coś jak dekorator login_required) lub jeżeli to ma dotyczyć niektórych artykułów - warunek w kodzie widoku.
Re: Używanie własnych klas dla modeli Popatrz na opis obok snippeta - musisz używać "RemovableFileField" w modelu, plus te klasy muszą zostać zaimportowane, np. w models.py. I też sprawdź komentarze tego snippeta bo chyba jest lekko nieaktualny.